| 1835 | 天保六 | １歳 | 郷士の次男高知城下に生まれる | |
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| 1853 | 嘉永六 | 19歳 | 千葉道場に入門 | ・浦賀に黒船来航 |
| 1854 | 安政元年 | 20歳 | 江戸より帰国 |
・下田にペリー黒船来航 |
| 1856 | 安政三 | ・駐日総領事ハリス、下田柿崎の玉泉寺に領事館をおく | ||
| 1858 | 安政五 | ・日米修好通商条約調印 |
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| 1860 | 万延元年 | ・吉田松陰処刑される |
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| 1861 | 文久元年 | 27歳 | 土佐勤皇党に加盟 |
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| 1862 | 文久二 | 28歳 | 沢村惣之丞と共に脱藩 |
・ハリス帰米 |
| 1863 | 文久三 | 宝福寺にて山内容堂、勝海舟が謁見し、坂本龍馬の脱藩赦免 | ・薩英戦争 |
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| 1864 | 元治元年 | 29歳 | 龍馬と海舟、下田で蝦夷地開拓の夢を語る | ・坂下門外の変 |
| 1865 | 慶応元年 | 31歳 | 亀山社中を設立 | |
| 1866 | 慶応二 | 32歳 | 寺田屋で幕史に襲われるが脱出 |
・薩長同盟成立 |
| 1867 | 慶応三 | 33歳 | 亀山社中を「海援隊」とし隊長となる。 |
・大政奉還 |
| 1868 | 明治元年 | ・新政府、船中八策を基にした「五箇条の御誓文」を発表 |